Optimización de la síntesis de sistemas aromáticos conjugados tipo fenilenvinileno - Carriazo Baños, José Gregorio; Molano, William; Ochoa Puentes, Cristian; Sierra, Cesar Augusto (2021)
Spa: En este trabajo se describen los avances más recientes de una investigación enfocada hacia la búsqueda de condiciones experimentales que permitan obtener altos rendimientos en la síntesis de sistemas fenilenvinileno, mediante la aplicación de un catalizador heterogéneo y solventes alternativos en la reacción de Heck. El catalizador heterogéneo de paladio se obtuvo por impregnación húmeda de acetato de paladio y posterior calcinación sobre una arcilla natural de origen colombiano (haloisita), y su desempeño en la reacción de Heck se evaluó usando diferentes solventes convencionales (N,N-dimetilformamida, dioxano y dimetilsulfóxido), nuevos solventes tipo DES (Deep Eutectic Solvents, por sus siglas en inglés o solventes de punto eutéctico bajo) y algunos solventes “verdes” (etanol, agua y polietilenglicol). Como reacción modelo se tomó la síntesis del trans-2,5-dimetoxi-1,4-diestirilbenceno a partir de estireno y 2,5-diyodo-1,4-dimetoxibenceno. La cuantificación se realizó mediante el análisis del producto principal de la reacción por HPLC. Variando las condiciones de reacción (solvente, tiempo y carga de catalizador) se encontró que el mayor rendimiento hacia el producto (76 %) se obtuvo al cabo de 18 horas, empleando etanol a reflujo y con una carga de catalizador del 0.75 %. Adicionalmente, el catalizador es reutilizable hasta 4 ciclos de reacción en etanol, conservando su actividad. Para evaluar la versatilidad del catalizador bajo las condiciones descritas, se realizó la síntesis de otros 5 sistemas fenilenvinileno de 1 ½ y 2 ½ unidades de conjugación, con distintos grupos sustituyentes, encontrando rendimientos entre el 18 y 90 %.